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Les molécules « miroir »

Deux formes pour une molécule

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Les deux formes de la molécule de carvone (© N. Piroux, SOLEIL)
La carvone est une molécule présente dans plusieurs plantes. Sont représentées ci-dessus les deux formes de cette molécule qui ont la même formule brute (C10H14O), les mêmes atomes. Cependant, elles s’organisent différemment : l’une est l’image de l’autre, comme un reflet dans un miroir ou comme nos deux mains, qui sont similaires mais non superposables. Chaque forme de la carvone va s’emboîter dans un récepteur particulier de nos papilles, de la même façon que notre main gauche n’entre que dans le gant gauche, et le cerveau distinguer le goût de la menthe ou celui du fenouil.

LES MOLÉCULES « MIROIR »

Ce document représente les deux formes que peut avoir la molécule de carvone, dont la formule brute est C10H14O. En effet, on s’aperçoit que les molécules sont images l’une de l’autre comme si l’une était le reflet de l’autre dans un miroir. Elles ne sont pas superposables et donc bien différentes. Ici, celle de gauche, donne le goût et l’odeur caractéristique du fenouil et celle de droite, de la menthe.

Cette particularité est appelée « chiralité », du grec kheir qui signifie « main », les « molécules miroir », comme la carvone, sont à l’image de nos deuxmains, similaires (cinq doigts),mais pas identiques, on ne peut pas les superposer (la main gauche est l’image de la main droite dans un miroir).

Les deux formes de la carvone permettent d’expliquer la différence de goût. Nos récepteurs gustatifs savent les distinguer : chacune s’emboîte parfaitement dans le récepteur qui lui est dédié de la même façon que nos mains s’emboîtent parfaitement dans les gants qui leur sont dédiés. Le cerveau peut alors interpréter et distinguer le goût de lamenthe de celui du fenouil.

Il existe de nombreuses molécules chirales. Par exemple, le limonène donne le goût de l’orange ou du citron suivant sa forme. De nombreuses recherches sont effectuées au synchrotron SOLEIL pour comprendre pourquoi certaines molécules de la nature n’existent que sous une seule forme (une main gauche mais pas de main droite).

DEUX FORMES POUR UNE MOLÉCULE

La carvone est une molécule présente dans certaines plantes comme le cumin, la menthe douce ou encore le fenouil. Cette molécule existe sous deux formes, images l’une de l’autre dans un miroir, et non superposables. L’une a le goût de la menthe douce, l’autre des graines de fenouil. Comment expliquer ce phénomène ?

Pour bien comprendre, prenons l’exemple de nos mains. Si l’on regarde la droite dans un miroir, nous y reconnaissons une main gauche. De constitution similaire, nos mains ne sont pas identiques, on peut facilement reconnaître l’une de l’autre. Il en est de même pour les deux formes de la molécule de carvone. Ces molécules sont dites « chirales » (du grec kheir qui signifie main) : l’une est l’image de l’autre dans un miroir, mais elles ne sont pas identiques.

Pour que nos papilles reconnaissent un goût, il faut que la molécule responsable de ce goût puisse se loger dans des capteurs dédiés. Prenons cette fois-ci l’exemple de nos pieds et nos chaussures. Mettre le pied droit dans la chaussure droite est chose aisée. Par contre, mettre le pied droit dans la chaussure gauche est beaucoup plus difficile. Il en est de même pour les deux formes de la carvone, chacune s’emboîtera dans le récepteur qui lui correspond et nous percevrons alors un goût différent pour chacune. Certains médicaments ont des effets bien différents selon leur forme « droite » ou « gauche ». Dans les années 1950, la thalidomide, vendue pour calmer les nausées des femmes enceintes, en fut un exemple dramatique. L’une des formes du médicament est inoffensive et l’autre est tératogène, c’est-à-dire susceptible de provoquer des malformations foetales. À l’époque plusieurs milliers de nouveaux-nés ont été affectés.

De nombreuses molécules biologiques sont elles aussi chirales, notamment les acides aminés constituant les protéines, ou encore les sucres. Or, dans les organismes vivants, les acides aminés n’existent que sous la forme « gauche », alors que les sucres sont tous de forme « droite ». On parle alors d’« homochiralité » de la vie. De nombreuses recherches, notamment celles menées au synchrotron SOLEIL, se font actuellement pour comprendre d’où vient ce phénomène.

DANS LES PROGRAMMES

Sciences de la vie et de la Terre et Physique-Chimie, 2de :

  • Module d’exploration « Méthodes et pratiques scientifiques » :
    • Sciences et aliments
    • Sciences et cosmétologie
  • La santé :
    • Espèces chimiques naturelles et synthétiques
    • Extraction, séparation et identification d’espèces chimiques
    • Formules et modèles moléculaires Isomérie

Sciences de la vie et de la Terre, 1re S :

  • TPE
  • Du génotype au phénotype, relations avec l’environnement (éventuellement)